Aldol, Cannizzaro, Benzoin, Perkin, Knoevenagel, Reformatsky & Wittig Reactions | Chemistry Optional Notes for UPSC PDF Download

 Page 1


                           
                    
 
ALDOL CONDENSATION: 
An aldol condensation is an organic reaction in which an enol or 
an enolate ion reacts with a carbonyl compound to form a ß-
hydroxyaldehyde or ß-hydroxyketone, followed by a dehydration to give a 
conjugated enone. 
 
Aldol condensations are important in organic synthesis, 
providing a good way to form carbon–carbon bonds. 
The Robinson annulation reaction sequence features an aldol 
condensation; theWieland-Miescher ketone product is an 
important starting material for many organic syntheses. Aldol 
condensations are also commonly discussed in university 
level organic chemistry classes as a good bond-forming reaction 
that demonstrates important reaction mechanisms. In its usual 
form, it involves the nucleophilic addition of a ketone enolate to 
an aldehyde to form a ß-hydroxy ketone, or "aldol" (aldehyde + 
alcohol), a structural unit found in many naturally occurring 
molecules and pharmaceuticals. 
Page 2


                           
                    
 
ALDOL CONDENSATION: 
An aldol condensation is an organic reaction in which an enol or 
an enolate ion reacts with a carbonyl compound to form a ß-
hydroxyaldehyde or ß-hydroxyketone, followed by a dehydration to give a 
conjugated enone. 
 
Aldol condensations are important in organic synthesis, 
providing a good way to form carbon–carbon bonds. 
The Robinson annulation reaction sequence features an aldol 
condensation; theWieland-Miescher ketone product is an 
important starting material for many organic syntheses. Aldol 
condensations are also commonly discussed in university 
level organic chemistry classes as a good bond-forming reaction 
that demonstrates important reaction mechanisms. In its usual 
form, it involves the nucleophilic addition of a ketone enolate to 
an aldehyde to form a ß-hydroxy ketone, or "aldol" (aldehyde + 
alcohol), a structural unit found in many naturally occurring 
molecules and pharmaceuticals. 
 
The name aldol condensation is also commonly used, especially 
in biochemistry, to refer to the aldol reaction itself, as catalyzed 
by aldolases. However, the aldol reaction is not formally a 
condensation reaction because it does not involve the loss of a 
small molecule. 
The reactions between a ketone and a carbonyl compound 
lacking an alpha-Hydrogen(Cross Aldol condensation) is 
called Claisen-Schmidt condensation. 
 These reactions are named after two of its pioneering 
investigators Rainer Ludwig Claisen and J. G. Schmidt, who 
independently published on this topic in 1880 and 1881. An 
example is the synthesis of dibenzylideneacetone. 
 MECHANISM: 
The first part of this reaction is an aldol reaction, the second part 
a dehydration—an elimination reaction. Dehydration may be 
accompanied by decarboxylation when an activated carboxyl 
group is present. 
 The aldol addition product can be dehydrated via two 
mechanisms; a strong base like potassium t-butoxide, potassium 
hydroxide or sodium hydride in an enolate mechanism, or in an 
acid-catalyzed enol mechanism.